Per la sfida di Coppa Gattuso si affida al turnover. Accanto al rientrante Koulibaly e Rrahmani, in difesa ci sono Di Lorenzo e Ghoulam, in mediana spazio invece a Lobotka e Demme con Politano, Elmas e Lozano a supporto di Petagna. Senza Dionisi in panchina, messo in isolamento dall'Asl 1 di Napoli insieme a Mancuso, Pirrello e Zurkovski, l'Empoli si presenta invece al "Maradona" con un ambizioso 4-3-1-2 guidato dal tandem offensivo Matos-Olivieri. Atteggiamento che lascia poco spazio ai tatticismi e regala subito emozioni. A buon ritmo i toscani pressano alto e manovrano tra le linee con Bajrami, ma è il Napoli a rendersi più pericoloso in ripartenza e sugli esterni. Lozano impegna Furlan, poi Politano controlla male in area e Petagna manca l'aggancio dopo una bella azione sulla destra. Occasioni che preparano il terreno per il vantaggio di Di Lorenzo, bravo a sbloccare la gara in tuffo di testa dopo una bella giocata di Lozano. Gol che concretizza la spinta degli uomini di Gattuso, ma non mina la voglia dell'Empoli di giocarsela a viso aperto. Dopo una bella azione sulla destra, una splendida rovesciata di Matos scheggia infatti la traversa, poi Bajrami pareggia i conti con un tracciante a fil di palo che non lascia scampo a Meret. Rete che accende il match e costringe gli azzurri ad accelerare di nuovo. Accelerazione che dopo i tentativi di Elmas e Demme, porta ancora la firma di Lozano, scaltro ad approfittare di uno stop sbagliato di Zappella e a battere Furlan con un tracciante dal limite.
La ripresa si apre con un destro alto di Terzic, poi il Napoli cerca di prendere in mano il gioco col possesso. Di Lorenzo prova a far saltare nuovamente il banco spingendo sulla destra, poi Petagna non trova lo spazio giusto per colpire in area e un sinistro di Politano finisce sopra la traversa. A caccia del tris, la squadra di Gattuso aumenta i giri e fa entrare anche Insigne. L'Empoli invece arretra, si difende con ordine e riparte in contropiede. Tema tattico che sorride ai toscani, bravi a sorprendere nuovamente la difesa "morbida" del Napoli e a pareggiare i conti con un'altra prodezza balistica di Bajrami. Rete che rimette tutto in discussione e infiamma il finale. Un diagonale di Lozano attraversa tutto lo specchio della porta, poi Furlan disinnesca un sinistro lento di Ruiz e Petagna riporta avanti gli azzurri in mischia sugli sviluppi di un corner. Guizzo che ritocca nuovamente il tabellino e trasforma l'ultimo quarto d'ora in un continuo batti e ribatti. Da una parte un sinistro di Ruiz si stampa sul palo, dall'altra invece l'Empoli ci prova fino alla fine con coraggio sfiorando il colpaccio prima con Moreo e poi con Ricci. Un forcing che nel recupero non trova sbocco nemmeno quando saltano tutti gli schemi. Nonostante il grande affanno, infatti, nel recupero il Napoli resiste all'assalto e centra il pass per i quarti di finale di Coppa Italia. Dopo il triplice fischio gli applausi però sono anche per l'Empoli.